Las infinitas posibilidades del azar, junto con las diferentes formas de ser de los jugadores que a él se enfrentan han hecho posible numerosas anécdotas a lo largo de la historia del juego, algunas son verdaderamente sorprendentes tal y como podemos constatar en los siguientes ejemplos:
Del siglo IV antes de Cristo nos llega de China un poema en el que se cuenta que dos jugadores no sabiendo a que apostar, apostaron sus oídos jugando de que lado quedaría una hoja de abedul tras caer del árbol. El perdedor honorablemente se cortó los lóbulos de las orejas y se las presentó al ganador junto con la hoja de abedul.
Según el historiador inglés Stow el Rey Enrique VIII de Inglaterra, llegó a apostar a los dados con Sir Miles Partridge las campanas de la iglesia de San Pablo. Éstas fueron perdidas por el Rey.
En las crónicas de la ciudad de Chester le Street al norte de Inglaterra, se cuenta que en 1735 fue jugado a las cartas el hijo de James y Elizabeth Leesh. Este les fue entregado por Robert Thomson y Thomas Ellison tras perderlo jugando contra Henry y John Trotter.
En Deauville, el Rey Faruk depositó una ficha de un millón de francos viejos ante una señora, mientras le dirigía una mirada significativa. La señora pasó la ficha al croupier diciendo: "pour les employés", (para los empleados). El Rey Faruk mantuvo el tipo sonriendo, mientras su millón era tragado por la ranura de las propinas.
El palacio de Enrique IV de Francia era una gran timba, pues era costumbre en la época organizar grandes partidas en la que nobles, reyes y advenedizos cruzaban grandes sumas de dinero. Como no es de extrañar en un ambiente tan variopinto se producían innumerables anécdotas. Cuenta Victor Du Blé que un cadet de Cascogne, (desde el siglo XV hubo en Francia la costumbre de que las familias de Gascogne entregaran a su primogénito, -cadet- al servicio del rey), habiendo perdido todo su dinero en la corte de Versailles se retiró mascullando: "el diablo se lleve esta puñetera barraca", oyéndolo el rey le dijo "señor guardia dígame, ¿cómo son los palacios en su país?".
Tan institucionalizado estaba el juego en la corte francesa que cuando el futuro de la monarquía se decidía en las calles de Paris en julio de 1830, el rey Carlos X según su costumbre se sentó el miércoles 20 a jugar su habitual partida de Whist con el duque de Duras. Durante la partida, como quiera que los acontecimientos preocuparan al duque, se escuchó al rey lamentarse en varias ocasiones: "Sr. de Duras, no estáis en el juego".
El abate Boismont, clérigo de la Francia del siglo XVII), era un asiduo de las timbas elegantes, solía responsabilizar a la religión de sus desgracias en el juego. Como acostumbraba perder decía: "si vuelvo a perder, desvelaré el secreto de la Iglesia". Perdió y aparentando la máxima seriedad dijo: "el purgatorio no existe".
Durante su estancia en Varsovia en 1807, Napoleón quiso que hubiera diversión, que se celebraran fiestas y bailes. Había juego en la corte una vez por semana. Tras un concierto ejecutado por la magnífica orquesta que dirigía Paërs la velada acabó con una partida de Whist. Napoleón eligió de antemano las tres señoras que jugarían con él. En el momento de repartir los naipes se giró hacia la condesa de Potocua preguntándole: "¿cuánto nos jugamos?", "no sé Sire..., alguna villa, alguna provincia, algún reino". Napoleón se río diciendo, "¿y si perdiera?". "vuestra Majestad está forrada, tal vez se digne pagar por mí". Esta respuesta le valió a su autora el reconocimiento y las simpatías del emperador.
Un chico muy joven se puso a jugar en la mesa de treinta y uno, apostó 25 luises y los perdió. Al momento un empleado le acomete diciéndole: "es usted demasiado joven para jugar, retírese". Contestó: "Pero hace un momento cuando perdí 25 luises todavía era más joven, así que debo de tener la edad suficiente para recuperarlos". Esta aplastante lógica no convenció a la administración del casino que de esta forma ganó 25 luises a un hombre demasiado joven para poder perderlos.
En la "Historia de Polonia" de Fulstin se recoge que Casimiro duque de Sandomir recibió una bofetada de un noble al que había ganado una gran suma de dinero. Este noble, llamado Jean Conarski fue condenado a muerte por unanimidad. El duque se opuso firmemente a la ejecución de la sentencia diciendo: "no es justo matar a un buen servidor al que la desesperanza ha llevado a cometer esta locura. Soy más culpable que él, olvidándome de mi dignidad le he hecho jugar más de lo que deseaba". Casimiro no se contentó con dar la vida a Conarski si no que le devolvió todo su dinero agradeciéndole que le hubiera enseñado que no debía olvidar que era príncipe soberano y estaba obligado a la ejemplaridad.
Esta anécdota está recogida en la página 171 del libro de John Philip Quinn "Fools of fortune or gambling and gamblers", 1890. El famoso Mister Hare coincidió un día en el baño con el conocido Mayor Brereton que era un asiduo de las casas de juego y un gran jugador. Le preguntó cómo se había portado el mundo con él, "bastante bien" contestó Brereton refiriéndose a su éxito en la mesa de juego, "pero tengo que ponerle al día respecto a una desgracia sufrida recientemente: he perdido a la señora Brereton" "¿cómo?" preguntó Hare "¿al Hazard o al Quine?", nombre de dos de los juegos más en boga en aquella época.
El que fuera ministro de Inglaterra Charles James Fox, jugador empedernido, perdió una noche ochocientas libras esterlinas contra Sheridan. Fue sorprendido por un acreedor mientras colocaba con cuidado un montón de guineas en rulos, tal y como y se hacía en la época. Este deudor se quejó que desde hacía tres años esperaba el pago de un préstamo de trescientas libras que le había hecho sin intereses. "Este dinero ya no me pertenece" dijo Fox, "debe saldar esta misma mañana una deuda de honor, una deuda sagrada". Sheridan no tiene más garantía que mi palabra, usted sin embargo posee una letra mía con mi firma, mi familia no dejará que sea protestada. Así que..." Dijo el acreedor: "no cobro porque tengo el nombre del sr. Charles Fox escrito en este papel, pues bien, lo rompo, de modo que vuestra deuda es ahora también una deuda de honor y tengo sobre Sheridan la ventaja de la antigüedad". Fox emocionado por este modo de proceder, contó de inmediato al acreedor sus trescientas libras y se las entregó agradeciéndole su confianza. (Histoire anecdotique du jeux de Victor du Blè).
En el siglo XVI Paschasius Justus viajó a España. A menudo hacía largas etapas sin que encontrara ni pan ni vino. Sin embargo, no había pueblo por pequeño y mísero que pareciera, en el que no pudiera encontrar una baraja.